En la época precolombina el territorio que actualmente corresponde al cantón de Santa Ana, estuvo habitado por indígenas del llamado Reino Huetar de Occidente, que en los inicios de la conquista fueron dominios del cacique Garabito.
Al analizar el rumbo seguido por el primer conquistador don Juan de Cavallón para internarse en el Valle Central, y considerando la topografía de la región y la predilección de los conquistadores por el tipo de vías que los protegieran de ataques de los nativos, se asume que la ruta seguida fuera la cima de la divisoria de aguas, pasando por la actual ciudad de Santiago de Puriscal, descendiendo hasta el valle de Santa Ana, para fundar ahí la Ciudad del Castillo de Garcimuñoz, en 1561, primer poblado establecido por los españoles en el Valle Central.
Don Antonio de Pereira penetró con un grupo de hombres al territorio de Pacaca y llegó hasta los cerros de Santa Ana, hoy conocido como Alto de las Palomas y elevaciones que separan Santa Ana de Escazú. De ese recorrido queda el recuerdo del sitio que se denominó Real de Pereira.
